Ուիլսընը ծնած եւ մեծցած է Հիուսթըն, Թէքսըս, ԱՄՆ-ի մէջ։ Ան սկսաւ թատերական ասպարեզը երբ ան մասնակից դարձաւ Հիուսթընի թատերական խմբագկներէն Theatre Under the Stars (TUTS) խոգմբին միյայն երբ հինգ տարեկան էր։ ԱՆ յաճախած է Houston's High School for the Performing and Visual Arts, որմէ ետք ալ շարունակած է ուսումը Tisch School of the Arts ուսումնաբաժամունքին մէջ՝ New York University, ուր ան ստացաւ իր BFA-ի վկայականը տրամայի ու թատրեականութեան: Անոր մայրը, նամակափաշխ մը, կ'ուզէր միշտ Չանտրան աշխոյժօրէն մասնակից դառնայ շրջանակի պատահուածքներուն մէջ։ Երկուշաբթի, Չորեքշաբթի եւ Ուրբաթ օրերը կը յաճախէր թատերական դպրոց իր պարզ դպրոցէն ետք, Երեքշաբթի ու Հինգշաբթի կը յաճախէր պարի դասընթացքներու, իսկ Շաբաթ օրերն ալ իգական գալուածք ու վարուելակերպ սորվելու: